Translation of "Salicylaldehyd" in English

Als besonders geeignet hat sich Salicylaldehyd erwiesen.
Salicyl aldehyde proved to be especially suitable.
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Das 2-Methyl-5-(2-hydroxystyryl)-1,3,4-thiadiazol wird hergestellt durch Kondensation von Salicylaldehyd mit 2,5-Dimethyl-1,3,4-thiadiazol.
2-Methyl-5-(2-hydroxystyryl)-1,3,4-thiadiazole is prepared by condensing salicylaldehyde with 2,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole.
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Man vermischt mit einer Lösung von 17 g Salicylaldehyd in 50 ml Äthanol.
The batch is mixed with a solution of 17 g of salicylic aldehyde in 50 ml of ethanol.
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Die Racemisierung kann beispielsweise durch Kochen in wässriger salzsaurer Lösung in Gegenwart von Salicylaldehyd bewirkt werden.
The racemization for example can be effected by boiling in aqueous hydrochloric acid solution in the presence of salicylaldehyde.
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Nach Zugabe von 10 g Salicylaldehyd wurde die Mischung 24 h unter Rückfluß gekocht.
10 g of salicylaldehyde were added and the mixture was refluxed for 24 hours.
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Der sich abscheidende Salicylaldehyd wird abgetrennt und die wäßrige Phase mit 75 ml (3 x 25 ml) Dichloräthan extrahiert.
The precipitating salicyl aldehyde was separated and the aqueous phase was extracted with 75 ml of dichloroethane (3 times each time with 25 ml).
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So ist 2-Hydroxybenzylalkohol ein wichtiges Ausgangsmaterial für die Herstellung von Salicylaldehyd, 4-Hydroxybenzylalkohol ein wichtiges Ausgangsmaterial für die Herstellung von 4-Hydroxybenzaldehyd, Anisalkohol und Anisaldehyd.
Thus, 2-hydroxybenzyl alcohol is an important starting material for the preparation of salicylaldehyde, and 4-hydroxybenzyl alcohol is an important starting material for the preparation of 4-hydroxybenzaldehyde, anisalcohol and anisaldehyde.
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In 750 Volumenteilen Aethylenglykol suspendiert man 48,9 Teile der komplexen Chromverbindung vom Typus 1 Atom Chrom: 1 Molekül Farbstoff, welche 5,2 Teile Chrom und 43,9 Teile Monoazofarbstoff aus diazotierter 6-Nitro-l-amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalin ent.spricht, mit 22,6 Teilen Kupplungsprodukt aus diazotiertem Anilin und Salicylaldehyd und 30,5 Teilen der Dihydroxydiaminoverbindung, die erhalten wird durch alkalische Kupplung von tetrazotierter 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure auf 2-Acetylamino-l-hydroxybenzol und anschliessende Verseifung der Acetylaminogruppen mit verdünnter Natronlauge.
EXAMPLE 1 ##STR12## Parts of the 1:1 chromium complex corresponding to 5.2 parts of chromium and 43.9 parts of the monoazo dye obtained from diazotised 6-nitro-1-amino-2-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-hydroxynaphthalene are suspended in 750 parts by volume of ethylene glycol with 22.6 parts of the coupling product obtained from diazotised aniline and salicylaldehyde and 30.5 parts of the dihydroxydiamino compound obtained by coupling tetrazotised 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid in alkaline medium to 2-acetylamino-1-hydroxybenzene and subsequently saponifying the acetylamino groups with dilute sodium hydroxide solution.
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Die Isomerenmischung der Aldehyde der Formel (400) erhält man durch Umsetzung von Salicylaldehyd mit 2-Chlor-l-dimethyl-aminopropan-hydrochlorid gemäss Beispiel 3, Formel (300).
The mixture of the isomers of the aldehydes of the formula (400) is obtained by reacting salicylaldehyde with 2-chloro-1-dimethyl-aminopropane hydrochloride by the method of Example 3, formula (300).
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Besonders bevorzugte Aldehyde sind weiterhin ungesättigte aliphatische Aldehyde, wie Acrolein und Crotonaldehyd, ferner cycloaliphatische Aldehyde, wie C yclohexanaldehyd, außerdem aliphatische Dialdehyde, wie Glyoxal, Methylglyoxal, Glyoxalsulfat und Glutardialdehyd, darüberhinaus aromatische Aldehyde, wie Benzaldehyd, 4-Methylbenzaldehyd, Salicylaldehyd und Terephthaldialdehyd, sowie von Heterocyclen abgeleitete Aldehyde, wie Furfurol und Hydroxymethyl-furfurol.
Other particularly preferred aldehydes include: unsaturated aliphatic aldehydes such as acrolein and crotonaldehyde; cycloaliphatic aldehydes such as cyclohexane aldehyde; aliphatic dialdehydes such as glyoxal, methyl glyoxal, glyoxal sulfate and glutaric dialdehydes, aromatic aldehydes such as benzaldehyde, 4-methyl benzaldehyde, salicyclic aldehyde and terephthalic dialdehyde; and aldehydes derived from heterocyclic compounds such as furfurol and hydroxy methyl furfurol.
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Beispielhaft genannt seien Formaldehyd, Acetaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, Chloral, Hydroxyäthylaldehyd, Hydroxypivalinaldehyd, Acrolein, Crotonaldehyd, Glyoxal, Methylglyoxal, Cyclohexanaldehyd, Furfurol, Hydroxymethylfurfurol, Glukose, Glycerinaldehyd, Salicylaldehyd, Benzaldehyd, 4-Methylbenzaldehyd, Terephthaldialdehyd und andere Aldehyde, die unter den Bedingungen der Aldolkondensation, der Formose-Synthese oder der Acyloinkondensation gegebenenfalls in situ aus Formaldehyd und anderen niedermolekularen Aldehyden entstehen.
Examples include formaldehyde, acetaldehyde, butyraldehyde, isobutyraldehyde, chloral, hydroxyethylaldehyde, hydroxyacetaldehyde, hydroxypivalaldehyde, acrolein, crotonaldehyde, glyoxal, methylglyoxal, cyclohexanealdehyde, furfurol, hydroxymethylfurfurol, glucose, glyceraldehyde, salicylaldehyde, benzaldehyde, 4-methylbenzaldehyde, terephthaldialdehyde and other aldehydes which are formed from formaldehyde and other low-molecular aldehydes, if appropriate in situ, under aldol condensation conditions, formose synthesis conditions or acyloin condensation conditions.
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Als Aldehyde. seien speziell genannt: Formaldehyd, Acetaldehyd, lsobutyraldehyd, Chloral, Hydrbxyethylaldahyd, Hydroxypivalinaldehyd, Acrolein, Crotonaldehyd, Glyoxal, Methylglyoxal, Furfurol, Hydroxymethylfurfurol, Glukose, Salicylaldehyd, Hydroxyacetaldehyd, Glyerinaldehyd und andere Aldehyde, die unter den Bedingungen der Formose-Synthese aus Formaldehyd entstehen.
Aldehydes which may be mentioned in particular are formaldehyde, acetaldehyde, isobutyraldehyde, chloral, hydroxyethylaldehyde, hydroxypivalaldehyde, acrolein, crotonaldehyde, glyoxal, methylglyoxal, furfurol, hydroxymethylfurfurol, glucose, salicylaldehyde, hydroxyacetaldehyde, glyceraldehyde and other aldehydes which are formed from formaldehyde under the conditions of the synthesis of formose.
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Als Aldehyde seien speziell genannt Formaldehyd, Acetaldehyd, Isobutyraldehyd, Chloral, Hydroxyäthylaldehyd, Hydroxypivalinaldehyd, Acrolein, Crotonaldehyd, Glyoxal, Methylglyoxal, Furfurol, Hydroxymethylfurfurol, Glukose, Salicylaldehyd, Hydroxyacetaldehyd, Glycerinaldehyd und andere Aldehyde, die unter den Bedingungen der Formose-Synthese aus Formaldehyd entstehen.
Aldehydes which may be mentioned in particular are formaldehyde, acetaldehyde, isobutyraldehyde, chloral, hydroxyethylaldehyde, hydroxypivalaldehyde, acrolein, crotonaldehyde, glyoxal, methylglyoxal, furfurol, hydroxymethylfurfurol, glucose, salicylaldehyde, hydroxyacetaldehyde, glyceraldehyde and other aldehydes which are formed from formaldehyde under the conditions of the synthesis of formose.
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Derartige stabilisierte Azulminsäuren lassen sich herstellen, indem man die erfindungsgemäßen modifizierten Azulminsäuren in wäßrigem Medium bei Temperaturen zwischen 20 0 C und 150 o C, vorzugsweise zwischen 50°C und 120 0 C mit Carbonylverbindungen, vorzugsweise Aldehyden umsetzt, wobei Formaldehyd, Acetaldehyd, Crotonaldehyd, Isobutyraldehyd, Glyoxal, Acrolein, Hydroxyacetaldehyd, Hydroxypivalinaldehyd, Glycerinaldehyd, Furfurol, Chloral oder Chloralhydrat, Hydroxymethylfurfurol, Glucose, Methylglyoxal und Salicylaldehyd sowie als Formaldehyd abspaltendes Reagenz Hexamethylentetramin, Paraformaldehyd oder Trioxan speziell genannt seien.
Stabilized azulmic acids of this type can be prepared by a process in which the modified azulmic acids according to the invention are reacted with carbonyl compounds, preferably aldehydes, in an aqueous medium at temperatures between 20° C. and 150° C., preferably between 50° C. and 120° C., aldehydes which may be mentioned in particular being formaldehyde, acetaldehyde, crotonaldehyde, isobutyraldehyde, glyoxal, acrolein, hydroxyacetaldehyde, hydroxypivalaldehyde, glyceraldehyde, furfuryl, chloral or chloral hydrate, hydroxymethylfurfurol, glucose, methylglyoxal and salicylaldehyde, and, as a reagent which splits off formaldehyde, hexamethylenetetramine, paraformaldehyde or trioxane.
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Besonders bevorzugt verwendbare Aldehyde sind Formaldehyd, Acetaldehyd, Hydroxyacetaldehyd, Isobutyraldehyd, Chloral, Hydroxyäthylaldehyd, Hydroxypivalinaldehyd, Acrolein, Crotonaldehyd, Glyoxal, Methylglyoxal, Furfurol, Hydroxymethylfurfurol, Glukose, Salicylaldehyd und Glycerinaldehyd.
Aldehydes which can particularly preferably be used are formaldehyde, acetalehyde, hydroxyacetaldehyde, isobutyraldehyde, chloral, hydroxyethylalehyde, hydroxypivalaldehyde, acrolein, crotonaldehyde, glyoxal, methylglyoxal, furfurol, hydroxymethylfurfurol, glucose, salicylaldehyde and glyceraldehyde.
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Bewährt hat sich auch der Schutz der Aminogruppe in Form einer sauer spaltbaren Schiffschen Base durch Umsetzung mit reaktiven Carbonylverbindungen, wie beispielsweise Benzaldehyd, Salicylaldehyd, p-Nitrobenzaldehyd, Furfurol, 5-Nitrofurfurol, Acetylaceton oder Acetessigester.
It has also proved suitable to protect the amino group in the form of a Schiff's base, which can be split under acid conditions, by reaction with reactive carbonyl compounds, such as, for example, benzaldehyde, salicylaldehyde, p-nitrobenzaldehyde, furfurol, 5-nitrofurfurol, acetylacetone or ethyl acetoacetate.
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Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5-(2-hydroxystyryl)-1,3,4-thiadiazol ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Methyl-5-(triphenylphosphin-methylen)-1,3,4-thiadiazol der Formel mit Salicylaldehyd umsetzt.
In another process for the preparation of 2-methyl-5-(2-hydroxystyryl)-1,3,4-thiadiazole, 2-methyl-5-(triphenylphosphine-methylene)-1,3,4-thiadiazole of the formula ##STR3## is reacted with salicylaldehyde.
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Die erhaltene Lösung des Chromkomplexes vom Typus 1 Atom Chrom:1 Molekül Farbstoff wird hierauf bei 80 bis 85° mit 23,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol-6-sulfon säure, 31,8 Teilen Kupplungsprodukt aus tetrazotierter 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure und Salicylaldehyd versetzt und solange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Anlagerungsreaktion beendet ist.
Then 23.4 parts of 4-nitro-2-amino-1-hydroxybenzene-6-sulfonic acid and 31.8 parts of the coupling product obtained from tetraazotised 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid and salicylaldehyde are added at 80°-85° C. to the resulting solution of the 1:1 chromium complex and the reaction mixture is kept at this temperature until the addition is complete.
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In 1000 Volumteilen Wasser suspendiert man 43,9 Teile der komplexen Chromverbindung vom Typus 1 Atom Chrom: 1 Molekül Farbstoff, welche 5,2 Teilen Chrom und 38,9 Teilen Monoazofarbstoff aus diazotierter 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol-6-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalin entspricht mit 23,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol-6-sulfonsäure und 31,8 Teilen Disazofarbstoffs aus 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure und Salicylaldehyd.
EXAMPLE 2 ##STR12## 43.9 parts of the 1:1 chromium complex corresponding to 5.2 parts of chromium and 38.9 parts of the monoazo dye obtained from diazotised 4-nitro-2-amino-1-hydroxybenzene-6-sulfonic acid and 2-hydroxynaphthalene are suspended in 1000 parts by volume of water with 23.4 parts of 4-nitro-2-amino-1-hydroxybenzene-6-sulfonic acid and 31.8 parts of the disazo dye obtained from 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid and salicylaldehyde.
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Bei der Umsetzung werden Dimethylthiadiazol und Salicylaldehyd vorteilhafterweise in Molverhältnissen von 5: 1 bis 2: 1 verwendet.
The dimethylthiadiazole and salicylaldehyde are advantageously employed for the reaction in a molar ratio of from 5:1 to 2:1.
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Beispielhaft genannt seien Formaldehyd (in wäßriger Lösung oder auch in Gasform), Acetaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, Chloral, Hydroxyäthylaldehyd, Hydroxypivalinaldehyd, Acrolein, Crotonaldehyd, Glyoxal, Methylglyoxal, Cyclohexanaldehyd, Furfurol, Hydroxymethylfurfurol, Glucose, Glycerinaldehyd, Salicylaldehyd, Benzaldehyd, 4-Methylbenzaldehyd, Terephthaldialdehyd und andere Aldehyde, die unter den Bedingungen der Aldolkondensation, der Formose-Synthe- • se oder der Acyloinkondensation gegebenenfalls in situ aus Formaldehyd und anderen niedermolekularen Aldehyden 1 entstehen.
Examples are formaldehyde (in aqueous solution or also in the gaseous form), acetaldehyde, butyraldehyde, isobutyraldehyde, chloral, hydroxyethylaldehyde, hydroxyacetaldehyde, hydroxypivalaldehyde, acrolein, crotonaldehyde, glyoxal, methylglyoxal, cyclohexanealdehyde, furfurol, hydroxymethylfurfurol, glucose, glyceraldehyde, salicylaldehyde, benzaldehyde, 4-methylbenzaldehyde, terephthaldialdehyde and other aldehydes which are formed from formaldehyde and other low-molecular aldehydes, if appropriate in situ, under aldol condensation conditions, formose synthesis conditions or acyloin condensation conditions.
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Besonders bevorzugte Aldehyde sind weiterhin ungesättigte aliphatische Aldehyde, wie Acrolein und Crotonaldehyd, ferner cycloaliphatische Aldehyde, wie Cyclohexanaldehyd, außerdem aliphatische Dialdehyde, wie Glyoxal, Methylglyoxal, Glyoxalsulfat und Glutardialdehyd, darüberhinaus aromatische Aldehyde, wie Benzaldehyd, 4-Methylbenzaldehyd, Salicylaldehyd und Terephthaldialdehyd, sowie von Heterocyclen abgeleitete Aldehyde, wie Furfurol und Hydroxymethyl-furfurol.
Other particularly preferred aldehydes are unsaturated aliphatic aldehydes (such as acrolein and crotonaldehyde), cycloaliphatic aldehydes (such as cyclohexane aldehyde, aliphatic dialdehydes, such as glyoxal, methyl glyoxal, glyoxal sulfate and glutaric dialdehydes), aromatic aldehydes (such as benzaldehyde, 4-methyl benzaldehyde, salicylic aldehyde and terephthalic dialdehyde), and aldehydes derived from heterocycles (such as furfurol and hydroxy methyl furfurol).
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Insbesondere kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Carbonylverbindungen die folgenden Stoffe in Frage: Formaldehyd, Acetaldehyd, Isobutyraldehyd, Crotonaldehyd, Glyoxal, Furfurol, Hydroxymethylfurfurol, Salicylaldehyd sowie deren Halbacetale, außerdem Polymere des Fonnaldenyds, wie Paraformaldehyd und Trioxan, ferner Hexanethylentetramin und auch Thioaldehyde, wie Thioformaldehyd.
The following compounds are used with particular preference as carbonyl compounds for carrying out the process according to the present invention: formaldehyde, acetaldehyde, isobutryaldehyde, crotonaldehyde, glyoxal, furfurol, hydroxy methyl furfurol, salicylic aldehyde and semi-acetals thereof. Polymers of formaldehyde (such as paraformaldehyde and trioxane) hexamethylene tetramine and thioaldehydes (such as thioformaldehyde) may also be used.
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